O Benfica garantiu a contratação de Hugo Oliveira para completar a equipa técnica de Jorge Jesus, ficando com a área do treino dos guarda-redes. O jovem técnico substituiu desta forma Luís Matos, que tinha trabalhado com Jorge Jesus nos dois primeiros anos no Benfica, mas entretanto saiu.

Sendo o único português licenciado pela FIFA em treino de guarda-redes, Hugo Oliveira estava vinculado à Federação Portuguesa de Futebol, sendo o responsável pelo treino dos guarda-redes de juniores. Durante a liderança de Carlos Queiroz, trabalhou com a Selecção AA na fase de apuramento.

No currículo, Hugo Oliveira conta ainda com passagens por clubes como o Paredes e o Rebordosa, numa fase inicial, começando verdadeiramente a carreira no Marco. Mais tarde passou pelo Gil Vicente e pela U. Leiria ao lado de Paulo Alves, antes de se vincular à Federação Portuguesa de Futebol.