Gary Caldwell trocou o Celtic pelo Wigan. O defesa estava no clube escocês desde 2006 e na sua época de estreia ficou marcado por uma exibição desastrosa na Luz, frente ao Benfica, em jogo da Liga dos Campeões.
Nessa partida, em Novembro de 2006, o defesa marcou um auto-golo e ainda «deu» a bola a Nuno Gomes para fazer o segundo golo da vitória do Benfica por 3-0.
Internacional escocês, Caldwell terminava contrato no final da época e assina por quatro anos e meio com o Wigan. Regressa assim à Liga inglesa, depois de já ter representado o Newcastle, Coventry e Derby County.
É a segunda contratação do Wigan em dois dias. Antes, o clube tinha assegurado Steven Gohouri, defesa da Costa do Marfim, após um período de experiência.
