O Chelsea voltou a vencer na pré-temporada. Desta vez frente ao Portsmouth, a equipa de André Villas-Boas conseguiu nova «folha limpa», com Turnbull e Hilário a manterem a baliza inviolável. O português defendeu um penalty, inclusive, depois de o ter cometido.
Paulo Ferreira foi capitão dos londrinos, que marcaram logo aos sete minutos. Ben Haim fez o 1-0, embora agora jogue no Portsmouth e não no Chelsea. O autogolo do defesa israelita, ex-«blues», ditou o resultado final de uma partida em que o treinador português voltou a testar a equipa em 4x3x3.
Essa foi a táctica utilizada tanto na primeira como na segunda parte. Villas-Boas mudou todo onze. No primeiro tempo jogaram: Turnbull; Ferreira (c), Kalas, Ivanovic e Cole; B Clifford, Mikel e Zhirkov; Sturridge, Torres e Malouda.
Hilário entrou, portanto, na segunda parte. O português foi o guarda-redes de uma equipa formada por: Van Aanholt (Bertrand 69), Terry (c), Chalobah e Bosingwa; Benayoun, McEachran e Lampard; Anelka, Drogba e Kalou.
Aos 60 minutos, o guardião provocou uma grande penalidade, depois de cometer falta sobre Luke Varney. Os dois encontraram-se cara a cara no penalty. Hilário defendeu o pontapé do jogador do Portsmouth e, assim, Paulo Ferreira, Hilário e Bosingwa saíram por cima no duelo com Ricardo Rocha, também ele titular pelos «pompey».
