1996 

28 de Março - Manuel Damásio, presidente do Benfica, assina dois contratos com a Olivedesportos. O primeiro, no valor de 930 mil contos, para a transmissão de 15 jogos do campeonato entre 1996 e 1998 e cedência de direitos de publicidade estática entre 1997 e 1999; o segundo, de 675 mil contos, de cedência dos direitos televisivos dos jogos das competições europeias e publicidade estática 

20 de Dezembro - Damásio assina com a Olivedesportos um terceiro contrato, no valor de 6 milhões de contos, para alienação dos direitos de transmissão televisiva e publicidade estática até à época 2003/2004. 

1997 

06 de Novembro - Três dias depois de tomar posse como presidente do Benfica, Vale e Azevedo declara inválidos os contratos entre o Benfica e a Olivedesportos e anuncia que vai levar o caso a tribunal. 

14 de Novembro - O Benfica assina com a SIC um protocolo de acordos para a transmissão dos jogos no estádio da Luz da época 97/98, tendo como contrapartida o pagamento de metade do valor das receitas publicitárias obtidas pela transmissão de cada jogo, bem como a transmissão de quinze spots publicitários antes de cada jogo. 

27 de Novembro - Vale e Azevedo anuncia que vai ainda fazer uma queixa contra a Olivedesportos na Direcção-Geral de Concorrência e que vai pedir ao Ministério Público a extinção da empresa de Joaquim Oliveira. 

12 de Dezembro - O Benfica interpõe uma acção no Tribunal Judicial de Lisboa pedindo a nulidade dos três contratos com a Olivedesportos. 

1998 

10 de Fevereiro - O Ministério Público entende não haver razões para ser pedida a extinção da Olivedesportos. 

10 de Julho - Realiza-se a primeira audiência preliminar do processo Benfica/Olivedesportos, que é suspensa sem que haja acordo 

18 de Setembro - Após nova audiência preliminar sem acordo, o julgamento torna-se inevitável 

1999 

8 de Fevereiro - O Benfica assina um contrato com a SIC para cedência dos direitos de transmissão todos os jogos organizados pela Liga e realizados no estádio da Luz nas épocas 99/2000 a 2003/2004, por valores nunca divulgados. A SIC fica ainda com opção até 2009. 

13 de Maio - Primeira audiência do julgamento. Vale e Azevedo testemunha em tribunal e acusa a Olivedesportos de usar os contratos para financiamentos encapotados à custa do dinheiro da RTP. 

20 de Maio - Segunda audiência do julgamento. O director da SIC, Emídio Rangel, contesta o «monopólio» da Olivedesportos, e nega em tribunal ter assinado um contrato com o Benfica, válido por cinco anos. 

27 de Maio - Terceira audiência do julgamento. Emídio Rangel enviou uma carta ao tribunal admitindo a existência do contrato que tinha negado na sessão anterior. 

17 de Junho - Quarta audiência do julgamento. São ouvidas as últimas testemunhas. 

24 de Junho - Alegações finais do julgamento.  

13 de Julho - O tribunal responde aos quesitos que considera dados como provados e não provados. 

2000 

05 de Janeiro - É conhecida a sentença. A juíza considera «totalmente improcedente» a acção interposta pelo Benfica. O clube da Luz anuncia que vai recorrer da decisão. 

28 de Fevereiro - A Olivedesportos avança com um pedido de indemnização contra o Benfica, no valor de 8,5 milhões de contos. 

02 de Novembro - Tribunal da Relação dá razão ao Benfica. A Olivedesportos anuncia a intenção de recorrer para o Supremto Tribunal de Justiça.