Para o treinador português, que ganhou uma liga espanhola (2011/2012), uma Taça do Rei (2010/2011) e uma Supertaça de Espanha (2012/2013), será um regresso também aos confrontos com a equipa que deu uma machadada final ao seu percurso no Real Madrid.
Recorde-se que foi o Atlético que derrotou Mourinho na final da Taça do Rei da época passada (2-1, após prolongamento), numa partida em que o treinador acabou expulso, juntamente com Ronaldo.
Já em 2010/2011, o Real de Mourinho eliminou o rival de Madrid da mesma competição, após vitórias por 3-1 no Santiago Bernabéu e 1-0 no Vicente Calderón.
Para a liga espanhola, os confrontos do técnico português com o Atlético são bem mais desnivelados: seis vitórias do Real Madrid em seis partidas durante as três épocas de Mourinho ao leme.
