A carreira de Carlos Carvalhal, enquanto técnico, teve dois momentos altos: a presença na final da Taça de Portugal com o Leixões e a conquista da primeira edição da Taça da Liga, pelo Vitória de Setúbal. Em ambas as ocasiões o treinador cruzou-se com o Sporting, equipa que agora vai treinar. Mais do que isso: em ambas as ocasiões cruzou-se com Paulo Bento, seu antecessor.
Foi em 2001/02 que Carlos Carvalhal primeiro deu nas vistas. O técnico, então com apenas 36 anos, conduziu o Leixões até ao Jamor. O Sporting venceu por 1-0, com um golo de Mário Jardel, mas Carvalhal fez história: pela primeira vez uma equipa da 2ª divisão foi à final da Taça de Portugal, e no ano seguinte, ainda no mesmo escalão, estava a disputar a Taça UEFA.
Seis anos depois Carlos Carvalhal voltou a disputar uma final com o Sporting, agora ao serviço do Vitória de Setúbal. Dessa vez venceu o técnico bracarense (nas grandes penalidades), arrecadando assim a primeira Taça da Liga. No outro banco estava Paulo Bento, que em 2002 tinha jogado a final da Taça de Portugal entre Sporting e Leixões.
Menos de dois anos depois os destinos de Carlos Carvalhal e Paulo Bento voltam a cruzar-se. Este último não resistiu ao mau início de época do Sporting e decidiu apresentar a demissão. Falhada a contratação de Villas Boas, a SAD leonina escolheu Carlos Carvalhal para o substituir.
Golo de Sá Pinto no primeiro encontro com os «leões»
A primeira vez que Carvalhal defrontou o Sporting como técnico foi em Outubro de 2000. O Desportivo das Aves foi derrotado em casa pelos «leões» (3-4). Paulo Bento foi titular na equipa visitante, mas as curiosidades não se ficam por aí: um dos golos foi apontado por Sá Pinto, que foi nomeado recentemente director do futebol do Sporting, e que por isso vai trabalhar directamente com Carvalhal.

O novo técnico do Sporting conseguiu a primeira vitória diante do seu novo clube em Dezembro de 2003. O Vitória de Setúbal, então na II Liga, foi a Alvalade eliminar o Sporting (0-1) da Taça de Portugal, à quinta eliminatória. Paulo Bento foi titular, mas saiu logo aos 37 minutos, substituído por...Sá Pinto.
Jogos de Carlos Carvalhal contra o Sporting:
2000/01:
Desp. Aves-Sporting, 3-4 (Liga)
Sporting-Desp. Aves, 2-0 (Liga)
2001/02:
Sporting-Leixões, 1-0 (final da Taça de Portugal)
2002/03:
Sporting-Leixões, 5-1 (Supertaça Cândido de Oliveira)
2003/04:
Sporting-V. Setúbal, 0-1 (Taça de Portugal)
2004/05:
Sporting-Belenenses, 2-0 (Liga)
Belenenses-Sporting, 1-0
2005/06:
Sporting-Belenenses, 2-1
2006/07:
Sporting-Sp. Braga, 3-0

2007/08:
Sporting-V. Setúbal, 2-2 (Liga)
V. Setúbal-Sporting, 1-0 (Taça da Liga, fase de grupos)
V. Setúbal-Sporting, 1-0 (Liga)
V. Setúbal-Sporting, 0-0, 2-3 após g.p. (Taça da Liga, final)
2008/09:
Marítimo-Sporting, 1-2 (Liga)
Balanço: 4 vitórias, 2 empates e 8 derrotas