Jogo de loucos na Vila das Aves. Apenas no desempate através da marcação de grandes penalidades se encontrou o vencedor do encontro entre o D. Aves e o União da Madeira. A equipa avense esteve a perder por duas ocasiões, mas nunca se deu por vencida e empurrou o jogo para os penáltis, onde foi mais feliz. Depois do Moreirense, desta vez foi o União da Madeira e ficar pelo caminho na Taça de Portugal na Vila das Aves.
 
Apostado em mostrar em campo o estatuto de equipa da Liga, o União entrou melhor no encontro e controlou o jogo nos instantes iniciais, tendo mais bola e conseguindo aparecer com mais facilidade junto da área da equipa adversária.
 
Um domínio que, ainda assim, não era suficiente para criar perigo junto da baliza do D. Aves. Perto da meia hora o domínio do conjunto madeirense deu frutos com Cádiz a adiantar o conjunto de Norton de Matos no marcador.
 
Uma perda de bola por parte do Desportivo das Aves está na génese da jogada, a velocidade de Amilton fez o resto na direita ao apanhar o setor mais recuado da equipa da casa em contrapé. O venezuelano Cádiz foi eficaz no coração da área, rematando de primeira para o fundo das redes.
 
Mas, se o União apresentava estatuto de primeira, o Desportivo das Aves, que espreita os lugares de subida ao escalão máximo do futebol português, tem já no currículo desta época na Taça de Portugal a eliminação de uma equipa de primeira linha.
 
Tal como aconteceu diante do Moreirense, a reação avense foi enérgica e os pupilos de Ulisses Morais precisaram de pouco mais de cinco minutos para reestabelecer a igualdade. Theo Mendy em jogada individual, deixou vários adversários para trás já no coração da área e rematou à queima-roupa com o bico da bota.
 
Se a defesa não tinha ficado bem na fotografia, sendo muito permeável, o guarda-redes Vega não quis ficar atrás e não conseguiu suster o remate do avançado senegalês. Empate justo do Aves, que cresceu e soube reagir de forma dinâmica à desvantagem no marcador.
 
Depois do período de descanso os homens de Ulisses Morais deram a cambalhota no marcador logo aos 33 segundos. Pedró tabelou com Tarcisio à entrada da área, o passe de Tarcisio na tentativa de isolar Pedró bateu em Diego Galo e só parou no interior da baliza. Chapéu a Vega, ficando a dúvida de Pedró ainda desviou o esférico na cara do guarda-redes.
 
A resposta não estava a ser fácil por parte do União, mas Norton de Matos desbloqueou a partir do banco de suplentes. A jogar com dois avançados depois da entrada de Miguel Fidalgo, os insulares passaram a dispor de mais espaços na frente e foi novamente Cádiz a chamar a si o protagonismo do jogo.
 
Num lance dividido com Romaric conseguiu ficar em posição privilegiada e reestabeleceu o empate com um remate pleno de convicção no interior da área. Três minutos depois, o avançado serviu Paulinho na direita, que com o corredor livre foi até junto de Diogo Freire fuzilar para colocar novamente o União na frente do marcador.
 
Pensava-se que o União tinha resolvido o encontro, mas o Desportivo das Aves já tinha demonstrado que baixar a guarda pode ser fatal e na conversão de uma grande penalidade Nélson Pedroso levou o jogo para prolongamento.
 
Jogou-se mais meia hora, mas a preocupação em não se expor em demasia levou os dois conjuntos a jogar pelo seguro, sem correr grandes riscos. Perante este cenário, a emoção registada nos noventa minutos ficou de lado e penas nas grandes penalidades se decidiu quem segue para a V eliminatória da Taça de Portugal.
 
A onze metros da baliza, foi o guarda-redes avense Diogo Freire a fazer a diferença ao parar dois penáltis dos madeirenses. O D. Aves segue em frente, deixando pelo caminho a segunda equipa da Liga. Triunfo que premeia a crença e a garra do Desportivo das Aves.