Nos 16 avos de final, o Sporting vai jogar com o Praiense.

A equipa de Jorge Jesus, que na 3ª eliminatória eliminou o Famalicão com um golo de Markovic, recebe os açorianos, naquele que será o primeiro jogo da história entre as duas equipas.

Este jogo disputa-se antes do Sporting receber o Real Madrid, na 5ª jornada da Liga dos Campeões.