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Ditado pelo sorteio da 3ª eliminatória da Taça de Portugal, o duelo entre 1º Dezembro e Benfica vai proporcionar o reencontro de um adjunto de Rui Vitória com um clube onde deixou marca.
Foi Arnaldo Teixeira, o braço direito do treinador do Benfica, que em 2002/03 conduziu o 1º Dezembro ao título de campeão da Divisão de Honra da Associação de Futebol de Lisboa, e consequente promoção à III Divisão Nacional.
Arnaldo Teixeira tirou então o 1º Dezembro dos distritais, para onde o clube não mais voltou. Mas antes, refira-se, já tinha conseguido um feito: na época anterior (2001/02) o clube venceu a Taça da Associação de Futebol de Lisboa. O que permitiu que em 2002/03 disputasse pela primeira vez a Taça de Portugal, mesmo ainda a participar nos campeonatos distritais.
O emblema de S. Pedro de Sintra ainda ultrapassou o Lusitano de Évora e o Santiago, mas foi goleado pelo Ribeirão na terceira eliminatória (7-1). A época terminou em festa, porém, com a tal vitória na Divisão de Honra da AF Lisboa e subida à III Divisão.
Arnaldo Teixeira continuou no 1º Dezembro, e em 2003/04 fez parte de um dos momentos mais mediáticos da história do clube: o duelo com o Sporting, para a quarta eliminatória da Taça de Portugal.
O 1º Dezembro, que fazia então apenas o sétimo jogo na prova, foi derrotado por dois a zero (golos de Liedson e Clayton, de grande penalidade), num jogo que ficou marcado por uma lesão grave de Hugo (rotura do tendão de Aquiles).
Quase treze anos depois, o 1º Dezembro volta a receber um «grande» na Taça de Portugal, e Arnaldo Teixeira repete a presença, mas desta feita para sentar-se no banco do visitante, no caso o Benfica.
