Formado no Sporting, David Caiado diz que se «trata de um grande desafio voltar a jogar em Portugal», ele que já representou o Estoril e o Trofense para além da Académica e do Sporting nos escalões de formação.
Em declarações ao site do V.Guimarães, David Caiado diz-se preparado para este novo desafio na sua carreira: «A partir do momento em que surgiu o convite do Vitória, as outras propostas deixaram de fazer sentido. O Vitória é um grande de Portugal, que cativa qualquer jogador. Ambiciono jogar em palcos que me permitam viver intensamente o futebol e este é certamente um clube que me vai dar muitas alegrias. Tive sucesso nos últimos anos, em que ganhei títulos, e sinto-me preparado para este grande desafio.»
Para além do V.Guimarães David Caiado tinha outros interessados no seu concurso em Portugal; Estoril e Académica estavam de olho no extremo, curiosamente clubes que o português já havia representado, mas o jogador preferiu o V.Guimarães.
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