José Mourinho tinha acabado de chegar ao Chelsea quando contratou Tiago ao Benfica. 12 milhões de euros foi quanto custou aos ingleses o médio, na altura com 23 anos. Este foi apenas o primeiro episódio de uma longa série que envolve os dois portugueses.

Tiago assinou na altura por quatro épocas, mas acabou por ficar apenas uma. Durante 2004/2005, fez 51 jogos, marcou quatro golos, foi campeão inglês e venceu a Taça da Liga. E marcou este golaço ao Man. United:



De titular praticamente indiscutível (só falhou quatros jogos da Premier League nessa temporada), Tiago passou a dispensável perante a chegada de Essien ao Chelsea. O ganês passou a ser o preferido de Mourinho.

O médio português acabou por ser transferido precisamente para a equipa que ficou sem Essien: o Lyon.

Mais tarde, já pela Juventus, defrontou José Mourinho, nessa altura no Inter. Corria a época de 2008/2009 e o saldo dos dois confrontos para a Série A caiu para o lado do técnico: em Milão ganhou o Inter por 1-0 e em Turim empataram a um golo.

Seguiram-se os duelos em Madrid, um no Atlético e outro no Real, cujo resultado pode ver aqui. Veremos quem fica a rir agora.