Na primeira vez, a 27 de fevereiro de 2008, o Benfica de Jose António Camacho precisou de setenta minutos para desbloquear o marcador no Estádio da Luz. Rui Costa e Makukula, que tinham saltado do banco aos 55 minutos para render Luís Filipe e Fredy Adu, marcaram os golos que permitiram ao Benfica seguir para as meias-finais onde viria a cair, no Estádio de Alvalade, na histórica derrota por 3-5.

Na segunda vez, a 16 de novembro de 2012, também na quarta eliminatória, o Benfica, já com Jorge Jesus ao comando, foi a Moreira de Cónegos e voltou a vencer por 2-0. Matic desbloqueou o marcador, aos 59 minutos, enquanto Oscar Cardozo fez o segundo já em tempo de compensação.

O terceiro «round» está marcado para 23 de novembro, um domingo, mas como o Benfica defrontar o Zenit, em São Petersburgo, no dia 26, o mais provável é o jogo ser antecipado para 21 ou 22 de novembro.

Jorge Jesus já defrontou o Moreirense esta temporada, na 5ª jornada da Liga, a 21 de setembro, num jogo em que os encarnados chegaram ao intervalo a perder por 0-1 (João Pedro, 16m), mas que acabaram por virar na segunda parte com golos de Eliseu (69m), Maxi Pereira (77m) e Lima (83m, gp).