O União fez por justificar a terceira vitória sobre equipas da I Liga (venceu o Paços de Ferreira, o Sp. Braga e agora o Rio Ave) nesta edição da Taça da Liga, muito por culpa do melhor futebol que apresentou na segunda parte, com dois bons golos marcados pelo estreante Chaby e Ayrton.

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Quer madeirenses, quer o vilacondenses apresentaram-se com os jogadores menos utilizados, e aos 12 minutos os visitantes deram o primeiro sinal de perigo numa arrancada de Jebor que terminou com um bom remate e uma defesa atenta de Rafael Alves. Depois foi a vez de Luís Gustavo, num livre, testar os reflexos do guarda-redes do União e na resposta, grande jogada dos madeirenses, mas o remate de Miguel Fidalgo foi bem defendido por Ederson.

Apesar do equilíbrio que se verificava, a equipa de Pedro Martins tinha mais posse, fazia melhor circulação de bola e acabou por fazer o 0-1 num lance que começou em Jebor que assistiu Boateng para um golo oportuno dentro de área.

A reação dos madeirenses foi boa, com um remate muito perigoso de Ayrton de longe, mas a melhor oportunidade foi mesma a última da primeira parte. Miguel Fidalgo surgiu em boa posição em frente à baliza do Rio Ave mas Ederson saiu-se bem entre os postes e fez uma boa defesa.

Na segunda parte, aos 58 o União conseguiu mesmo o empate, numa boa jogada individual de Chaby, jogador do Sporting emprestado ao União, que rematou de pé esquerdo dentro da área e a bola ainda bateu no poste esquerdo antes de entrar.

Os madeirenses melhoraram após o golo e com maior dinâmica e agressividade chegaram ao 2-1 num grande golo de Ayrton. Um forte remate de fora de área de pé esquerdo com a bola a bater novamente no poste esquerdo antes de entrar.

Perto do fim do jogo, o Rio Ave ainda esteve muito perto do empate com Boateng a atirar ao poste, mas o União conseguiu conservar a vantagem e venceu com justiça. Uma vitória que, para já, vale o segundo lugar do Grupo D, mas já sem possibilidades de lutar pela vaga da meia-final, que ficou entregue esta noite ao FC Porto.